Auf dem schmucken Weinmarkt, haben die Luzerner 1332 den eidgenössischen Bund mit Uri, Schwyz und Unterwalden beschworen.
Der Weinmarkt war zudem bis Mitte des 16. Jahrhunderts ein Fischmarkt. Mit dem Abbruch der zweigeschossigen, hölzernen Markthalle für den Verkauf von Fleisch, Brot und Leder, entstand 1481 der Platz in seiner heutigen Form. Der Weinmarktbrunnen von 1481 gilt als schönster Brunnen der Stadt und ist ein Werk von Konrad Lux, der bis zu dessen Vollendung zehn Jahre lang daran arbeitete. Das sechseckige Becken wurde im 16. Jahrhundert durch ein achteckiges Becken ersetzt. Am Brunnenstock wurde ebenfalls mehrmals gearbeitet, bis Bildhauer Leopold Häfliger schliesslich aus Muschelkalk den heutigen Brunnenstock meisselte. Das Original steht heute im Historischen Museum an der Pfistergasse.